1995 жылы түсірілген фильмде Ди Каприо ақын Артюр Рембо рөлінде ойнайды. Фильм Артюр мен Поль Верлен есімді ақынның таныстығы туралы. Артюр Рембо – француз әдебиетінің жауабы жоқ жұмбағына айналған тұлға.
Француз әдебиеті көгінде жарқ еткен құйрықты жұлдыз іспеттес дейді зерттеушілер. Себебі, ақын ең керемет туындыларын 20 жасына дейін жазып, кейін ақындық өнерін сауда өнеріне айырбастап кеткен. Фильмде ХІХ ғасырдағы қос ақынның жай күйі, қарым-қатынасы, махаббатқа деген көзқарасы туралы көре аласыздар. Ди Каприо бұл образын жақсы алып шыққан.
The Basketball Diaries
Америкалық ақын, жазушы, музыкант Джим Кэрролл өзі туралы автобиографиялық романын The Basketball Diaries деп атаған, осы аттас фильмде Ди Каприо 16 жастағы Джимнің рөлін сомдайды. Кейіпкер өлең жазады әрі баскетбол ойнайды.
Бірақ өзі де, қатарластары да нашамен әуестеніп, жолы бұралаңға айналады. Кейіпкер Джим темір торға тұтылады. Сол уақытта жеткіншек нашаға тәуелдігінен құтылады. Ал замандастары түзу жолға түспеді.
Romeo + Juliet
1996 жылы жарық көрген романтикалық фильмнің режиссері Баз Лурман. У. Шекспирдің «Ромео Джульетта» туындысы негізінде дайындалған фильм қазіргі уақытта орайластырылған. Ди Каприо Ромео образы үшін «Күміс аю» аталымына ие болған. Оригинал нұсқасында ертеден жау боп келе жатқан әулет арасындағы дау болса, бұл фильм гангстер, криминал ұғымына негізделген.
The Man in the Iron Mask
Фильмнің басты кейіпкерлері Атос, Портос, Арамис және д’Артаньян есімді бозбалалар. Басты кейіпкерлер Арамис дін жолын ұстанушы, д’Артаньян король жасағының капитаны шенінде, Атостың ұлы Рауль нояндыққа ұмтылып жүрген жеткіншек әрі ғашығы Кристинаға сезімін білдіргісі кеп жүрген-ді. Франция королі Людовик XIV саясатпен қоса, қыз-қырқынға көз салу «жұмыстарымен» айналысады. Бірде патшаның тойында Рауль мен Кристина жұп болып қонаққа келеді. Сол сәтті пайдаланып, Людовик Кристинаға көз салып, сезімін көрсеткісі келеді. Бойжеткен Раульге деген адалдығын ашық көрсетіп, патшаға наразылығын білдіреді. Патша Раульді жолдан алудың амалын іздейді. Сөйтіп, нояндыққа тырысып жүргені оң жанбасына келеді де, Испаниямен шайқас кезінде Раульді алдыңғы шепке қояды. Бозбала сол жерде қаза табады. Шиелініс осы тұста өрбиді. Ди Каприоны жағымсыз образда көре алатындарыңыз болса, мархабат.
Catch Me If You Can
Стивен Спилберг режиссерлік еткен бұл фильмнің көптің көңілінен шыққаны рас. Басты рөл Ди Каприоға берілген. Ол Фрэнк Уильям Абигнейл-кішінің образын тамаша сомдағаны үшін «Алтын глобуспен» марапатталған. 1969 жыл. Тағы да Франция, бұл жолы МарсельТүрмеге қамалған Фрэнкке ФБР агенті Карл Хэнрэтти (Том Хэнкс) жолығуға келеді. Фрэнк айлансын асырып, түрмеден қашып кетеді, Хэнрэттиге бұл сын.

Артқа шегініс: 1963 жыл. Фрэнк жаңа мектепте француз тілі мұғалімінің жоғын біліп, өзін сол вакансияға ұсынады, оқушыларға француз тілінен оқытып, баға қойып, үй тапсырмасын беріп, кәдімгі мұғалім ретінде өзін таныстырады. Бір аптадан кейін Фрэнктің өтірігі ашылып, директордан сұралады. Осындай құйтырқы әрекеттері бұдан да «күшейеді»
The Wolf of Wall Street
Джордан Белфорт мемуары желісінде түсірілген фильмде Ди Каприо автордың өзін сомдайды. Инвистициялық банкке брокерлік қызметке тағайындалған Джордан жақсы жұмыс атқарып жүреді: басшысы түзу жолдан адастырады да, бұл әрекеті қызметке белгілі бір деңгейде әсер етеді. Кейін банк банкротқа ұшырайды.
Джордан әйелінің ақылына жүгініп, өзі жеке кеңсе ашып, шағын акциялармен айналысады. Адамдармен тіл табыса алуы, жұмысын жақсы көре алуы 0-ден аяққа тұруға сеп болады.
Ди Каприо осы рөлі үшін де «Алтын глобусқа» ие болған.
The Revenant
Америкалық жазушы Майкл Панкенің аттас кітабы желісінде түсірілген бұл фильмде Лео басты кейіпкер Хью Гласстың рөлін сомдайды. Хью – тау жолсерігі, аңшы. Аюмен арпалысқан аңшының тағдырын бойына өткізе алған Ди Каприо көптен күткен Оскар жүлдесін алады. Бұл фильмді суреттеу артық, тек көру керек.